Uzun süreli bir ilişkiden yeni çıkmış olan Josh Greenberg, kimi zaman çevresindekilerin yardımıyla kimi zaman da kendi çabasıyla yeni kadınlarla tanışıp tekrar bir ilişkiye başlama çabasındadır. Ancak diziyi farklı kılan şey Josh’un bu süreçte yaşadıklarını çok farklı bir bakış açısıyla anlatmasıdır.